(31)「デビル」（1997年）
ニューヨークの警察官トムの家に同居することになった優しい笑顔のひとりの好青年。その正体は、8歳の時に目の前でIRAに父親を殺されて、IRA活動家となった国際テロリストだった…。
ブラッド・ピットは、ローリー・ディヴァニーの偽名でニューヨークに武器を求めてやってくる、IRA活動家フランシス・マグワイヤーを演じています。
(32)「スリーパーズ」（1996年）
仲良しだった4人はいたずらをきっかけに少年院へ、そこで看守から壮絶な虐待を受ける。深い傷を負って出所した4人の男たちの、復讐と友情を描いた物語です。ブラッド・ピットは、成長して検事補になったマイケル・サリヴァンを演じています。
(33)「12モンキーズ」（1995年）
時間旅行とミステリーをモチーフにしたSF映画です。1996年に全世界へ拡散された謎のウイルスによって、全人類の約99パーセントが死滅した。2035年、地下で生き延びた人間がその謎を探る、糸口となるのは「12モンキーズ」という謎の言葉のみ…。
ブラッド・ピットは、精神病院の患者ジェフリー・ゴインズを演じています。
(34)「セブン」（1995年）
キリスト教の「七つの大罪」をなぞらえた連続殺人事件を追う二人の刑事を描いたサイコ・サスペンスです。
モーガン・フリーマン演じるベテラン刑事・サマセットとコンビを組む新人刑事・ミルズをブラッド・ピットが演じています。
(35)「レジェンド・オブ・フォール 果てしなき想い」（1994年）
戦いの記憶から逃れるように、深い山奥で生活する元騎兵隊の父と3人の息子。オールド・ウエストを舞台にした、愛に素直になれない青年と、愛し続ける女性の切ないラブロマンスです。ブラッド・ピットは、狩り好きな野生児の次男トリスタンを演じています。
(36)「インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア」（1994年）
自称ヴァンパイアの黒髪の青年紳士ルイがインタビューで語る、200年という長い半生の物語。ブラッド・ピットは、良心と欲求に葛藤を持ち続ける美しきヴァンパイアのルイ・ド・ポワント・デュ・ラックを演じています。
(37)「カリフォルニア」（1993年）
連続殺人を研究して本を出版しようとする作家とポルノ写真家のカップルが、有名な殺人現場を訪ねながら憧れのカリフォルニアを目指す殺人検証の旅で起こるサスペンスストーリー。ブラッド・ピットは、旅に同乗することになったアーリー・グレイスを演じています。
(38)「トゥルー・ロマンス」（1993年）
激しい恋に落ちた男女が、極限状態を生き抜くために危険な逃避行を繰り広げるます。アクション・バイオレンス・ロマンスと様々な要素を含みながら、爽快な展開のロード・ムービーです。ブラッド・ピットはフロイドを演じています。
(39)「ザ・コンタクト／取り残された戦士」 (1993年)
オムニバス形式の作品の中で、ブラッド・ピットが主役を演じた物語です。砂漠に残された国の異なる兵士2人の対決と交流を描く物語です。生き残るため、二人は戦いを選ぶのか協力を選ぶのか…。
(40)「リバー・ランズ・スルー・イット」（1992年）
田舎町を舞台に、牧師の父を持つ性格が対照的な性格の兄弟の確執や絆を、共通の想いのあるフライ・フィッシングを通じて描く物語です。ブラッド・ピットは、ポール・マクリーンを演じています。
(41)「クール・ワールド」（1992年）
交通事故によってアニメの世界「クール・ワールド」に迷い込んだ主人公と、その世界を作り上げた原作者、原作者が描いた理想の美女の3人が繰り広げる不思議なラブストーリーです。ブラッド・ピットは、主人公フランク・ハリスを演じています。
(42)「ジョニー・スエード」（1991年）
ロカビリー歌手になることを夢見るジョニーが、恋人の元から逃げてきたダーレットと出会い恋に落ちる物語。ブラッド・ピットは、主人公のジョニー・スエードを演じています。
(43)「テルマ＆ルイーズ」（1991年）
平凡な主婦が友人とのドライブの途中で、見知らぬレイプ犯に襲われ射殺してしまうことから始まる転落物語。ブラッド・ピットは、ヒッチハイカーのJ.D.を演じています。
(44)「ハリウッド・アドベンチャー／3つの扉」(1991年）
銃に関連する西武時代、現代、第一次世界大戦時代の3本のオムニバス映画です。ブラッドピットは現代の『キング・オブ・ザ・ロード』で主役を演じています。スピード狂の若者と、対抗する初老の警察官の物語です。
(45)「トゥルー・ブルース」（1990年）
過酷な環境のもと、犯罪に手を染める少女の青春を描いたバイオレンスラブストーリー。ブラッド・ピットは、彼女をストリップにスカウトする役。売春の仲介、女への暴力、ヤク中にするなど悪事を働く最低な男を演じています。
(46)「傷だらけのランナー」（1990年）
兄弟の確執を絡めながら、州のチャンピョンを目指す陸上ランナーの成長を描く青春物語。ブラッド・ピットは、主人公で陸上部のエースの高校生を演じています。
(47)「ハッピー・トゥギャザー」（1989年）
偶然にも大学寮のルームメイトになってしまった男女の恋愛模様を描いたラブコメディー・青春物語です。ブラッド・ピットは、女優志望の女子大生アレックス・ページの恋人として物語の序盤に出演しています。
(48)「処刑教室－最終章－」（1989年）
精神病院を退院して、ハイスクールに復学したその日に学校内で猟奇殺人事件が連続する。事件の謎が解き明かされていくうちに、精神病院で謎の実験治療が行われていたことが発覚。その治療の内容とは…。
(49)「リック」（1988年）
太陽に当たると死んでしまう病に侵された青年リック。ようやく治療法が見つかるが、3日間しか持たないというものであった…。ブラッド・ピットは、病と闘う青年リックを演じています。
(50)「レス・ザン・ゼロ」（1987年）
ロサンゼルスを舞台に、上流社会の若者たちの健全とは呼べない乱れた生活を描いた衝撃作品です。コカイン中毒となって家族からも勘当され落ちて行く友人を救えるか…。ブラッド・ピットは、クレジットなしでパーティーに参加した客のひとりとして出演しています。
(51)「ノーマンズ・ランド」（1987年）
ロサンゼルスを舞台にした、ポルシェを題材としたカーアクション映画です。ポルシェを狙う自動車窃盗団に潜入捜査する警察と容疑者との、あってはならない友情の物語。ブラッド・ピットは、クレジットなしでウェイターとして出演しています。