(11)「マネーボール」（2011年）
メジャーリーグの貧乏球団を、独自の「マネーボール理論」で強豪球団に育て上げた男の半生を描いた物語です。ブラッドピットは、球団のゼネラルマネージャーに就任した短気な性格の元プロ野球選手ビリー・ビーンを演じています。
(12)「ツリー・オブ・ライフ」（2011年）
1950年代のテキサスを舞台にして、何気ない日常風景を鮮烈に映した一家の40年の日々を描くヒューマンストーリーです。ブラッド・ピットは、一家の大黒柱で厳格な父親オブライエンを演じています。
(13)「イングロリアス・バスターズ」（2009年）
ナチス占領下のフランスを舞台にして、事情を抱える癖のある登場人物が奇想天外に暴走するアクション大作です。ブラッド・ピットは、“イングロリアス・バスターズ”と呼ばれるレイン中尉を演じています。
(14)「バーン・アフター・リーディング」（2008年）
CIAの機密情報を書き込んだCD-ROMをめぐって、様々な人々が衝突して突き進むクライム・コメディーです。ブラッド・ピットは、勤務先のフィットネスセンターで偶然CD-ROMを拾ってしまうチャドを演じています。
(15)「ベンジャミン・バトン 数奇な人生」（2008年）
第一次世界大戦から21世紀までのニューオリンズを舞台に、80代の姿で誕生して年を重ねるごとに若返っていく数奇な運命をたどる男を描いた物語。ブラッド・ピットは主人公のベンジャミン・バトンを演じています。
(16)「ジェシー・ジェームズの暗殺」（2007年）
19世紀にアメリカで名を広めた伝説の犯罪者ジェシー・ジェームズと、彼を暗殺した手下の人物像に迫る心理サスペンス映画です。ブラッド・ピットがプロデュースを務め、犯罪者ジェシーを演じました。
(17)「オーシャンズ13」（2007年）
カリスマ詐欺師ダニー・オーシャンを中心に、11人のプロフェッショナル犯罪チームが繰り広げる人気シリーズの3作目です。ブラッドピットは、いつもモグモグと食べ物を手にしているラスティ・ライアンを演じています。
(18)「バベル」（2006年）
モロッコ、メキシコ、アメリカ、日本を舞台にして、各国で異なる事件から一つの事件の真相に迫るヒューマンドラマです。役所広司さんや菊地凛子など日本人俳優が出演したことで話題となりました。
ブラッド・ピットは、モロッコを旅行中に銃撃を受けて妻が負傷した夫リチャードを演じています。
(19)「Mr.&Mrs.スミス」（2005年）
ブラッド・ピットとアンジェリーナ・ジョリーが夫婦役で初共演した映画です。互いに暗殺者という正体を知らない夫婦の、すれ違い生活がコメディタッチで描かれています。ブラッド・ピットは凄腕の暗殺者で夫のジョンを演じています。
(20)「オーシャンズ12」（2005年）
プロフェッショナル犯罪チームの犯行をスリリングに描いた『オーシャンズ11』の第二弾。カジノから大金を手に入れたオーシャンに、金を奪われたベネディクトが激怒して命と引き換えに返済を要求。オーシャンたちは資金を集めるためヨーロッパへ向かうがどうなるのか…。
(21)「トロイ」（2004年）
ギリシャ神話で紀元前12世紀に起こったとされる悲劇を題材に、愛と情熱のトロイ戦争を壮大なスケールで描いた歴史映画です。ブラッドピットは、無敵の戦士アキレスを演じています。
(22)「フル・フロンタル」（2003年）
ハリウッドやその周辺で生活する男女8人の1日を映したアンサンブルドラマです。高級ホテルで開かれる映画プロヂューサーの誕生パーティー。招かれたものや招かれたと思い込む者といった様々な人間ドラマを描いています。
(23)「コンフェッション」（2002年）
1960年代のアメリカ、番組企画を発案してテレビ業界で成功することを夢見るチャック。謎の男から高い報酬と引き換えに提案されたのは、CIA工作員となって邪魔者を抹殺することだった…。
(24)「オーシャンズ11」（2001年）
人気のオーシャンズシリーズの1作目です。カリスマ窃盗犯ダニー・オーシャンが刑務所で計画したラスベガス3大カジノからの現金強奪。各分野のスペシャリストをスカウトして、犯罪ドリームチームを作り上げ史上最大の強奪作戦に挑みます。
(25)「スパイ・ゲーム」（2001年）
難関な任務を遂行して伝説となっているCIA工作員ネイサン・ミュアーと、弟子でもあり信頼のおける相棒トム・ビショップとの固い絆を描いた物語。ブラッド・ビットは、CIA上層部の反対を押し切りミュアーを救出する計画を立てるビショップを演じています。
(26)「ザ・メキシカン」（2001年）
呪いがかかっているという伝説の拳銃「メキシカン」を手にしたことで巻き起こる、アクションありロマンスありのコメディー映画です。ブラッド・ピットは、組織の下で働くジェリー・ウェルバックを演じています。
(27)「スナッチ」（2000年）
86カラットの大粒ダイアモンドをめぐって巻き起こる、悪くてタフな連中の犯罪コメディー映画です。ブラッド・ピットは、体中タトゥーだらけのパイキーの若者ミッキー・オニールを演じています。
(28)「ファイト・クラブ」（1999年）
謎の男タイラーが導く秘密組織「ファイト・クラブ」は、鍛え抜かれた男たちが拳のみで戦いを繰り広げる壮絶な空間だった…。ブラッド・ピットは、石鹸の行商人でユーモアあふれる危険な男タイラー・ダーデンを演じています。
(29)「ジョー・ブラックをよろしく」（1998年）
死神が事故死した青年の姿を借りて地上に降り立ち、人間の女性と恋に落ちるロマンティックファンタジー。ブラッド・ピットは、事故死した少年と死神ジョー・ブラックを演じています。
(30)「セブン・イヤーズ・イン・チベット」（1997年）
オーストリアの登山家ハインリヒ・ハラーの自伝を原作に、チベットで過ごした7年間とダライ・ラマとの交流を描いた物語です。ブラッド・ピットは、世界最高峰のヒマラヤ山脈へ登山へ向かい、インドでイギリス捕虜にされるが脱獄してチベットに向かうハインリヒ・ハラーを演じています。