きっかけは松任谷のオファー。2018年の『NHK紅白歌合戦』でサザンが「勝手にシンドバッド」を披露中、桑田の頰に松任谷がキスして一緒に歌った歴史的コラボを機に関係が深まり、21年末に松任谷が桑田に手紙を送ってリメイクを熱望したという。
当時、桑田はソロ35周年、松任谷も昨年の50周年の準備と多忙でかなわなかったが、今年4月に2人で食事した際、戦争などにより不安や悲しみが世界を覆っていることから、桑田が「何か世の中に明るい話題を届けることができないか？」と話を進め、夢コラボが実現したという。
「目玉は間奏部分。桑田のアイデアで自身のソロ曲『波乗りジョニー』、松任谷の『恋人がサンタクロース』など、それぞれの名曲をつなげてひとつにし、互いの楽曲を歌い合っていくなど遊び心満載に仕上がっている。桑田の公式ユーチューブチャンネルでは音源がフルバージョンで公開されているが、再生数は28万回（11月28日現在）。ネット世代の若者たちにも刺さったのかもしれない」（レコード会社関係者）
