2人の初対面は今から25年前の1998年、たけしが51歳、松本はまだ35歳だった。新潮社から発売された「コマネチ!ビートたけし全記録」という雑誌の対談で、2人は顔を合わせている。
「天才とバカの間」というタイトルのその対談では、互いに人見知りであることに共感したり、たけしがダウンタウンとツービートやB&Bの漫才を比較して分析し、「進化だと思う」と評価するなど、濃密な対談となっている。
この対談について、後に松本はラジオ『放送室』で振り返っている。
「あのときは俺、あの人が本(雑誌「コマネチ!」)を出すから、俺はゲスト的な感じで言ってるから、あの人ものすごい気を使いはんのよ」
当時、別のラジオ番組でビートたけし、浅草キッドとともに出演していた新潮社の編集担当が明かしたところによると、この対談はスケジュール調整に難航し、対談当日まで松本が姿を現すかどうか不安視されるような状況だったという。