「フリーで活動する場合、自分自身でマネジメントやスケジュール調整を行わなければなりません。そのため、実際に事務所から独立した人は、身内が窓口担当となって仕事をサポートしたり、SNSアカウントや公式サイトを立ち上げるなどして、新規の仕事が舞い込みやすくする場合がほとんど。しかし、櫻井にそういった動きは見られません。にもかかわらず、彼は4月からスタートした『おしりたんてい』第7期（NHK　Eテレ）で引き続きかいとうU役を務めているほか、7月期放送の『呪術廻戦』第2期（TBS系）にも夏油傑役として出演するなど、降板した作品もあった一方、現在も問題なく活動を続けているように見えます。これは臆測ですが、ひょっとしたら、今でも前事務所が陰ながら櫻井をサポートしているのかもしれません」（同）

　事務所退所から間もなく3カ月がたつ櫻井。フリーである以上、自ら売り込みを行わなければならないだろう。前出の業界関係者は、「チャンスを一つも取りこぼしたくないという気持ちがあるのであれば、それなりの窓口を設けているはず」とも指摘する。

　今後、櫻井がどのような活動を展開していくのか、引き続き動向に注目したい。