上重アナのスキャンダルとは、2015年にスポンサーであったABCマートの創業者である三木正浩氏から無利息の融資を受けていたり、三木氏の会社が所有するベントレーを無償で乗り回していたなどというもの。

「それこそ当時、彼は絶好調でしたし、独立も考えていたはず。しかし、このスキャンダルで激しいバッシングを受け、人気は急落。民放キー局の中でも、とりわけ日テレはコンプライアンスにはうるさいですから、出世レースからは遠ざかってしまった。上重アナのフリー転身は今さら感もあるが、最後の勝負に出たくなったのもわからなくはない」（前出・日テレ関係者）

　ただ、同じタイミングで同局の藤井貴彦アナがフリー宣言をしたように、芸能界の椅子取りゲームは厳しさを増している。

「日テレ出身だけでも、羽鳥慎一は帯番組を持っていますし、桝太一は大学の助教とフリーアナ以外の働き場もある。その前にフリーになった青木源太なんかは、ようやくレギュラーが持てるようになったという状況です。さらに、森圭介アナにも近い将来の独立が噂されています。何だかんだ言ってフリーアナが多すぎて、キー局で活躍するというのはほんの一握りというのが現状。松坂大輔も引退してメディアから消えており、『松坂と対戦』というキャッチはもはや売りにもならない。正直、上重アナの活躍の場は配信番組のスポーツ中継くらいしか思いつきません」（テレビ関係者）

　本人も厳しい道のりは覚悟の上だろうが、フリー転身で人生の一発逆転ホームランを放つことができるだろうか。