名門私立中に通っていたが、不良漫画に強く憧れ、本物の不良になるべく公立の狛江北中に転校した主人公であり、品川本⼈の自伝的キャラクター・信濃川ヒロシを細田佳央太が熱演。原作同様に髪を赤く染め、自身初のヤンキーアクションに挑戦する。さらに、狛江北中の不良グループのメンバーで、一度キレたら手がつけられなくなる狛江北中の圧倒的No.1・井口達也を板垣瑞生、けんかは苦手で、万引き、窃盗、空き巣など、盗みの天才の通称・ルパンこと安城豊を森永悠希、非常に冷静な性格で状況把握能力も高く、グループ内で頭脳的なポジションを担う森木隆を林カラス、お調子者であまり深く物事を考えない言動が多い通称・ワン公こと山崎秀樹を大友一生が演じる。
金城が扮(ふん)するのは、過去に深い心の傷を背負った孤独な最強のヒットマン・マサト。マサトは原作シリーズのコミック版でも人気のキャラクターだが、今回ドラマ版で初の実写化にあたり、物語のキーパーソンとして品川監督自身により新たにリブートされた。金城は空手の経験者で黒帯の資格を持っており、本作の激しいアクションシーンでは、鍛え上げられた肉体とその長い脚から破壊力抜群の蹴り技を惜しみなく放ち、その躍動に期待が高まる。
原作ファンだという金城は「憧れの作品に出演できることが決まった時は、とてもうれしい気持ちでいっぱいでした。作中に登場する少年たちのような、いわゆるヤンキーの素直で真っすぐな気持ち、そして仲間思いな熱い友情に影響を受け、青春時代を過ごしてた方もいらっしゃるのではないでしょうか。僕自身も現在のアーティスト活動に対する根強さ、そして個性を尊重した素直さには、『ドロップ』という作品から影響を受けていたんだと、出演してあらためて感じました」と感激。
役どころについては、「僕の演じるマサトはヤンキーに属さない、一匹おおかみのような存在で、仲間、友情などとはかけ離れたキャラターなのですが、そんなマサトが主人公のヒロシ、達也と巡り合い変わっていく姿や、白熱したアクションシーンなども含め、今作のドロップをたくさんの方々に見て楽しんでいただけるとうれしいです」とアピールしている。