番組初登場となる山田とDAIGOは、春日と共に、桜の名所を巡りながらおよそ6.8kmの道のりを、東京・有楽町にあるウナギの名店の“特上うな重”を目指して歩く。道中には、石畳の風情ある風景が広がる神楽坂や、日本武道館周辺の桜の名所などがあり、景色も楽しみながらベスコンに仕上げていく。