風間は「とにかくVTRが面白くて必見です。ちょうど『ヒルズ族』が世に出た20年前、僕は芸能界に所属しながら大学生をしていて、どっちつかずの状態だったことを思い出しました。僕自身は保守的な考えの人間なので、『ヒルズ族』は僕と正反対の価値観の人たちだと思っていたのですが、実際に登場した経営者たちは、とにかくくじけてもくじけてもはい上がろうとしていて、そんな姿に感動してしまいました。大久保さんとのトークも盛り上がりすぎるくらい盛り上がって、とっても楽しい時間でした」と自身の当時の状況を振り返りながら、収録の感想を語る。

　大久保は「『ヒルズ族』が出てきた20年前はOLをしつつも、ちょうど『めちゃ×2イケてるッ！』（フジテレビ系）のレギュラーになって、いよいよ本格的に芸能界に足を踏み入れようとしていたときでした。VTRを見ながら、そういえばヒルズ族の人と合コンに行ったよなぁと、当時を思い出して風間くんと合コントークをさせてもらっています。『あの日、偶然』といえば、私も大学時代に光浦靖子からお笑いサークルのお誘いの電話をもらわなかったら芸能界にいませんでした。そんないろんな偶然が今の自分につながっている不思議さに、なんだか感動できる番組です」とアピールしている。