対決の舞台は、沖縄県と北海道。沖縄県久米島で“街録”を行うのは、桐山と神山。対して、北海道小樽市を、中間と藤井が訪れる。スタジオで進行を務めるのは重岡。それぞれのチームが街録で聞きだしたお宝は“お宝ベスト5”として、5位から順番にVTRで紹介する。濵田、小瀧と滝沢カレンが審査員として、どちらのロケVTRに撮れ高があったのかジャッジする。
沖縄チームの桐山と神山が久米島に到着し、“街録”を開始すると、早速闘牛を散歩するブリーダーに遭遇する。牛舎について行くと、そこには闘牛ならではのお宝の数々が。さらに、お宝エピソードを話してくれたブリーダーから2人に「闘牛の名づけ親になってほしい」とまさかの申し出が。果たして、2人が付けた名前とは?
飛び込みで入った沖縄民謡が楽しめるバーでは、沖縄ならではのお宝を持つ人を発見。さらに、メンバーのほとんどが80代という民謡サークルにお邪魔すると「300年以上前に作られた」「値段は200万円以上」という貴重なお宝が次々と登場。その中に“ギネス級”ともいえるお宝を持つ人がいた。加えて、ジャニーズWESTも世話になっているという沖縄出身のあの有名人の母親にも遭遇する。